公元七二九年玄宗以每年八月五日为千秋节。李白闲居安陆，仍是日日流连酒肆，以致偶尔夜不归寝，被巡城守卫捉拿，通报长官，只因是许员外女婿幸而赦免。然而长史李京之闻得此事，便对同僚说:“坊间都夸李白诗词文章，依我看，夜不归寝，流连烟花酒巷，不过是个酒色之徒耳。”众人哈哈大笑。“自古才子多风流，那司马相如有了卓文君尚不知足，还要纳小的。我们这位司马相如虽然不纳小的，却是到妓院里睡在百花丛里。”众人又是哈哈大笑。
不久，李京之长史官迁他处，继任者为裴长史，这裴长史乃是诗礼之家，素喜诗词文章，李白写《上安州裴长史书》，希望裴长史能够推荐他入仕，裴长史读罢此文，如龙行云上，气势非凡，十分喜欢，便欲提笔写推荐信。宾客一人言道：“裴大人，这李白入赘到许家也有几年了，每日里尽是花天酒地，前些天还因为犯夜被人捉拿，看在许员外的面上才放了出去。他为人恃才傲物，诗文写的固然好，却难当大任，大人若果真举荐了他，将来他因为醉酒闹出事来，岂不牵连了大人。”裴长史放下了笔，“李白的才华不逊于魏晋时的曹植，好酒也像曹植，这样的人也的确不能容于官场。”此后，李白曾多次登门拜访裴长史，裴长史只以礼数待之，推荐之事绝口不提。李白知道这条路走不通了，便继续隐居在寿山。
这时李白接扬州孟少府“移文”，认为北寿山小而无名，李白隐居此处有负于盛时。李白写《代寿山答孟少府移文书》
近者逸人李白自峨眉而来，尔其天为容，道为貌，不屈己，不干人，巢由以来，一人而已。乃虬蟠龟息，遁乎此山。仆尝弄之以绿绮，卧之以碧云，嗽之以琼液，饵之以金砂。既而童颜益春，真气愈茂，将欲倚剑天外，挂弓扶桑。浮四海，横八荒，出宇宙之寥廓，登云天之渺茫。
俄而李公仰天长吁，谓其友人曰：“吾未可去也。吾与尔，达则兼济天下，穷则独善一身[，安能飡君紫霞，荫君青松，乘君鸾鹤，驾君虬龙？一朝飞腾，为方丈、蓬莱之人耳，此则未可也。“
乃相与卷其丹书，匣其瑶瑟，申管晏之谈，谋帝王之术。奋其智能，愿为辅弼，使寰区大定，海县清一，事君之道成，荣亲之义毕，然后与陶朱、留侯，浮五湖，戏沧洲，不足为难矣。即仆林下之所隐容，岂不大哉！必能资其聪明，辅以正气，借之以物色，发之以文章，虽烟花中贫，没齿无恨。其有山精木魅，雄虺猛兽，以驱之四荒，磔裂原野，使影迹绝灭，不干户庭。亦遣清风扫门，明月侍坐。此乃养贤之心，实亦勤矣。
春日，李白继续隐居在寿山，桃花闪灼，溪水潺湲，白云胜雪，幽鸟鸣春。李白于此体悟诗词妙境，道法玄机，十分自在。一日，一位樵夫砍柴至此，见李白端坐于青石之上，双眼闭合，似乎身心已不在天地间。樵夫问道：“青年人不去考取功名，在这石头上坐着，不知为何？”李白睁眼，见樵夫背上担满了柴，庄户打扮，吟道：
问余何意栖碧山，笑而不答心自闲。
桃花流水窅然去，别有天地非人间。
这年夏天，李白来到了安州般若寺。般若寺当日人潮人海原是薛乂薛员外来此相伴夫人还愿。薛员外笃信儒家修身齐家治国平天下之理，而夫人笃信佛教，本不愿来寺庙，只是拗不过夫人之请，便跟着来了此地。薛夫人礼佛之际，薛员外来到殿外，见香雾缭绕，草木葱茏，顿觉来了诗兴，此时游人众多簇拥着薛员外，薛员外朗声道：“你们谁能就此处情景，吟诗助兴？”众人都向后退了退，有几个胆量大的，吟了几句，薛员外觉得平平无奇，李白见状，上前道：“学生李白，愿意一试”说罢，走到人前，向薛员外施礼，吟道：
翛然金园赏，远近含晴光。
楼台成海气，草木皆天香。
忽逢青云士，共解丹霞裳。
水退池上热，风生松下凉。
吞讨破万象，搴窥临众芳。
而我遗有漏，与君用无方。
心垢都已灭，永言题禅房。
薛员外喜出望外，“楼台成海气，草木皆天香。真是好句，妙不可言。”当日与李白寻酒楼痛饮，至晚方归。
这年秋天，义兄安州县丞孟赞府还都，李白为之写了《秋夜于安府送孟赞府兄还都序》。